Diversos documentos recogen la existencia de la Hermandad de la Sangre y del Mayor Dolor, en el año 1568. Después de un periodo de inactividad, su reorganización tuvo lugar en el mes de Marzo de 1947.                                                           

Otra referencia importante se vincula a la Hermandad del Santísimo Cristo de la Sangre apareciendo algunos documentos y crónicas de Ronda en 1568, aunque la referencia más clara la tenemos en la Historia de Ronda escrita por Moretti (S.XIX) donde hace mención a que la Hermandad del Cristo de la Sangre estaba consolidada ya en la Iglesia de San Juanico de Letrán el Real en el año 1683.

De blanco impoluto, como la cal de los callejones de la vieja CIUDAD, cientos de nazarenos penitentes se acercan a la majestuosa Colegiata de Santa María la mayor. Es un reguero de sangre roja, la de sus capirotes, el color que marca la diferencia en la noche del Miércoles Santo.                                                 

                         

A las once en punto de la noche, cuando las campanas del templo así lo indican, se pone en marcha un majestuoso cortejo procesional que rebosa recogimiento, penitencia, SILENCIO.Los Hermanos de esta Cofradía, y toda Ronda, callana al rememorar la Pasión y Muerte de Cristo. La extraordinaria Imagen del Santísimo Cristo de la Sangre que tallara Pedro Duque Cornejo en 1.737, sale en procesión acompañado por una Doloras sin par, Nuestra Señora del mayor Dolor, nacida de la gubia del imaginero alonso Cano. Las Imágenes son portadas en un inigualable trono de talla de la escuela rondeña.

Durante cuatro horas, en la noche de Ronda, sólo se oirá el SILENCIO, como también se conoce a esta Hermandad, el Silencio sólo roto por un tambor y el ruido de los grilletes de interminables cadenas que portan los Penitentes.

Los antecedentes de la esta Hermandad penitencial se remontan a 1.568 si bien, y luego de un periodo de inactividad, su reorganización tuvo lugar en el mes de Marzo de 1.947.

La Sagrada imagen del Cristo se venera en el santuario de la Stma. Virgen de La Paz, y la de la Stma. Virgen del Mayor Dolor en la Parroquia de Santa María de la Encarnación la Mayor, desde donde el miércoles Santo sale en procesión por las calles de ronda La talla del señor, pertenece al barroco dieciochesco andaluz, realizada por el imaginero sevillano Duque Cornejo en el año 1737, por el precio de dos mil doscientos reales. Duque Cornejo es nieto del famoso imaginero Pedro Roldán y sobrino de la no menos famosa imaginería andaluza "La Roldana", -de ambos tomó influencias.

La auditoria de esta bella Dolorosa, se le atribuye al imaginero granadino alonso Cano o a uno de sus más insignes discípulos, Pedro de Mena y realizada en el mismo año de la imagen del Señor en 1.737